Si la rhyolite donne une touche originale à ce finage traversé par la haute vallée de l'Yonne, ce n'est qu'un demi-million d'années avant Jésus-Christ que les premiers chasseurs et pêcheurs fréquentent la contrée.
À la croisée de chemins immémoriaux, des communautés se sédentarisent à l'emplacement du bourg que l'on appelle initialement Tesgone et de l'éperon de Saint-Maurice, d'abord identifié sous le nom de Mons Rupillionis ou Mons Rumillionis qui par déformations successives finira par désigner l'ensemble de la commune.
Plusieurs indices laissent supposer que Jules César, à la poursuite des Helvètes, y a franchi l'Yonne au début de l'intervention romaine en Gaule. Cette première visite augure la romanisation du pays.
L'aristocratie éduenne s'en accommode rapidement, mais le peuple s'y résigne plus difficilement.
C'est l'arrivée de quelques chanoines laïques et religieux à Montreuillon durant le haut moyen-âge venus fonder un prieuré qui est à l'origine de la communauté villageoise.
La paroisse créée en 1130 fonde la première institution territoriale au sein de laquelle une population rurale s'organise.
Son développement prend de l'ampleur et le bourg devient le siège d'une châtellenie du comté de Nevers, autrement dit le chef-lieu d'une circonscription féodale de la taille d'un canton.